《教子有方第二季》于2008年11月15日開播，新增角色包括鄰居芭芭拉（洛林·皮爾金頓飾），她以育兒能力出眾的形象出現，不斷凸顯蘇在教育子女時面臨的難題。同時登場的還有杰克的朋友喬（邁克爾·布魯克斯飾），皮特與蘇懷疑兩人可能存在超越友誼的關系，但劇中始終未出現實質證據佐證這一猜測。相較第一季，安吉拉的戲份有所減少，但仍保留了在首集出場的重要位置。本季故事線中，蘇原先難纏卻始終未露面的上司維羅妮卡被另一匿名上司泰森取代，皮特對這位神秘新上司始終抱有強烈戒心。劇情發展至第二季收官時，真相最終揭曉：所謂泰森實為冒名行騙的騙子，其真實身份與動機被徹底揭露，這一事件對家庭關系產生了直接影響。