十八歲的伊恩（喬什·祖克曼飾）因感情經歷空白被同齡人譏諷為"美國最后一個處男"，其情感困局因網絡邂逅自稱"DANIELLE"的女孩出現轉機。對方提出只要伊恩前往諾克斯維爾市赴約即可發生關系，這促使他與死黨蘭斯（克拉克·杜克飾）、費莉西亞（阿曼達·克魯飾）開啟公路之旅。三人組的爆笑冒險逐漸揭開情感真相：表面假小子的費莉西亞實為伊恩暗戀對象，而其與蘭斯持續數年的曖昧關系成為橫亙在友情間的隱秘障礙。當伊恩發現"DANIELLE"實為釣魚網站陷阱時，被迫直面自己追求肉體關系的虛妄動機。最終在田納西州的公路終點，伊恩放棄與騙局制造者的對峙，在停車場向表白真心的費莉西亞確認彼此感情，而蘭斯也通過這場荒誕旅程完成對自我定位的認知重構。