特里普（馬修·麥康納飾）是事業有成卻長期單身的成熟男性，與父母同住的生活習慣讓他成為情感"啃老族"。擔憂其婚戀狀況的父母發現兒子偏愛金發碧眼類型后，聘請職業約會教練波拉（莎拉·杰茜卡·帕克飾）執行"情感啟蒙計劃"，以高額報酬委托她引導特里普體驗戀愛。在波拉刻意設計的親密接觸中，特里普迅速墜入愛河并突破情感防線，意外的是施教者波拉也逐漸動搖職業理性。隨著雙方感情升溫至不可控狀態，原計劃的階段性終止演變為雙向情感危機——特里普首次學會主動追求愛情，而波拉不得不在職業操守與真實情感間抉擇。這場預設的情感實驗最終突破操控者預期，使兩位主角在親密關系試煉中完成對自我認知的顛覆性成長。