32歲的單身女人由真（藝智苑飾）化名"瘋子安娜"從事網絡寫作，酒后性格狂放不羈。她在同事聚會上醉酒失態，怒斥經理并揚言靠網絡收入維生，隨即被公司解雇。失業后由真在好友哲鎮（卓在勛飾）經營的小酒吧暫任服務生，卻因舊習復發再度醉酒，被陌生男子帶至酒店并留下巨額賬單。為追查當日聚會的可疑男性，由真展開啼笑皆非的調查行動。當夢中情人偶然造訪咖啡館時，哲鎮刻意制造阻礙令兩人未能深入交談。在混亂的生活軌跡中，由真逐漸察覺哲鎮始終如一的守護與溫柔——這個看似吊兒郎當的好友，早已在日常點滴中默默包容她的任性與脆弱。真相揭曉時，哲鎮坦誠多年的暗戀情懷，兩人最終跨越友情界限，在笑淚交織中確認彼此心意。