湯姆是一位外表英俊卻秉持“與女性親密接觸最多三次”原則的青年，盡管如此仍周旋于眾多女性之間。公司瀕臨危機時，他接下挽救公司的關鍵談判任務，卻意外發現客戶竟是曾與自己有過短暫情緣的安娜。此事引發艾麗莎誤解，導致兩人關系出現裂痕。與此同時，艾麗莎因租約到期陷入困境，湯姆出于善意將其收留家中。被迫同處一室的兩人在爭吵與默契中逐漸加深了解，艾麗莎的率真與體貼開始動搖湯姆固守的情感模式。隨著談判危機化解、公司轉危為安，湯姆也終于突破自我設限，在與艾麗莎的互動中體驗到超越規則的情感聯結，兩人最終跨越“三次”界限確認了彼此的感情。