程又青是百貨公司鞋區區長，經歷過數段感情創傷。李大仁為航空公司地勤督導，性格溫和孝順，在高中時期與又青互看不順眼卻始終命運糾纏。兩人維持十余年"不談戀愛的好朋友"關系，大仁曾直白表示"我可能不會愛你"，又青亦以調侃態度回應。在又青三十歲生日當天，雙方立下"三十五歲前誰先結婚需給對方十萬元紅包"的賭約。當大仁與年輕女孩交往時，又青首次顯露出隱性嫉妒情緒，而此時曾傷害過她的前男友丁立威突然回歸并展開猛烈追求。隨著雙方現任伴侶逐漸無法接受兩人特殊友情，這對好友不得不正視長期回避的情感本質。經過職場歷練與人生轉折，他們最終突破"只是朋友"的心理防線，在經歷多次錯過與頓悟后確認彼此心意，修成正果。故事通過輕喜劇手法探討現代男女友誼與愛情界限的永恒命題。