熱愛競爭的建筑學新生Jenkhwan因與摯友Pod打賭失敗，被迫在高中畢業典禮上女扮男裝。這場意外卻讓他偶遇了醉漢滋擾的戲劇系新生Pin，兩人在救助過程中萌發好感。命運以更荒誕的方式延續羈絆：大學宿舍分配出現烏龍，Jenkhwan的名字赫然列在女生宿舍名單，而他的"室友"竟是素未謀面的Pin。面對亟待澄清的身份錯位，Pod再度發起賭局——他斷言Jenkhwan無法在女寢環境中成功接近Pin。為捍衛賭約尊嚴，Jenkhwan選擇以"Jenny"的身份潛入女生宿舍，在日與夜的雙重身份中，既要在日常相處中修正Pin對"自己就是那個救過她的男生"的認知偏差，又要維系女扮男裝的秘密。這場始于賭約的烏龍事件，逐漸演變為雙向試探的情感迷局。