熱愛競爭的建筑學(xué)新生Jenkhwan因與摯友Pod打賭失敗,被迫在高中畢業(yè)典禮上女扮男裝。這場意外卻讓他偶遇了醉漢滋擾的戲劇系新生Pin,兩人在救助過程中萌發(fā)好感。命運以更荒誕的方式延續(xù)羈絆:大學(xué)宿舍分配出現(xiàn)烏龍,Jenkhwan的名字赫然列在女生宿舍名單,而他的"室友"竟是素未謀面的Pin。面對亟待澄清的身份錯位,Pod再度發(fā)起賭局——他斷言Jenkhwan無法在女寢環(huán)境中成功接近Pin。為捍衛(wèi)賭約尊嚴(yán),Jenkhwan選擇以"Jenny"的身份潛入女生宿舍,在日與夜的雙重身份中,既要在日常相處中修正Pin對"自己就是那個救過她的男生"的認(rèn)知偏差,又要維系女扮男裝的秘密。這場始于賭約的烏龍事件,逐漸演變?yōu)殡p向試探的情感迷局。