《我們的故事2》以二十世紀六十年代的新加坡為背景，圍繞趙娣一家的生活展開。在1969年全國性洪水災害后，趙娣繼承父親的農場經營責任，并與曾是幫派分子的阿龍建立合作關系。隨著新加坡經濟騰飛，社會觀念發生劇變：保守的馬來父親奧斯曼因兒子艾哈邁德癡迷搖滾樂與其激烈沖突，導致少年離家出走；華人青年阿輝與印度裔女子拉尼的婚事則遭到雙方傳統家庭反對。1977年政府啟動土地征用計劃，趙娣作為持牌農地所有者獲得補償金，卻因此引發家族矛盾——其兄長阿坤為爭奪利益散布她與阿龍有染的謠言，導致趙娣健康惡化。影片通過橫跨數十年的家庭變遷，呈現從甘榜社區向組屋生活的轉型陣痛，穿插方言消逝、文化沖突等時代印記，并以多首懷舊金曲烘托歷史氛圍。故事最終聚焦在趙娣能否守護家庭財產、病弱身軀下的家族存續危機，以及快速現代化進程中逐漸式微的甘榜精神。