20世紀50年代末60年代初的香港，警匪勾結，烏煙瘴氣。其中，九龍城寨更是一個龍蛇盤踞、令人聞風喪膽的混亂所在。無所事事的小青年阿豪（劉青云飾）和阿樂（吳鎮宇飾）偶然混跡于此，為這里的亂世氣氛所感染，樂不思蜀。他們合伙賭馬詐錢，惹來莊家追殺，幸得當時城寨大哥肥寶出手方保住性命，二人的命運也自此發生轉變。阿豪拜入肥寶門下，后與肥寶的小姨子大膽英（彭丹飾）相戀，他果敢勇猛，在肥寶遇害后接掌勢力成為新任話事人；阿樂當上警察，與曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵飾）結婚。為了讓虛榮的妻子過上幸福生活，他不惜選擇貪污墮落，在警界逐步晉升。隨著黑白利益交織加深，阿豪與阿樂從互相扶持到立場沖突愈演愈烈。在一次緝毒行動中，阿樂為自保選擇與黑幫同流合污，最終親手擊斃已被警方圍困的阿豪。兩個分處黑白道的好兄弟，在時代洪流與人性掙扎中攜手打拼出一個屬于他們自己的天下，卻未能逃脫兩敗俱傷的宿命。