從看到阿曼達（克里斯蒂娜·里奇飾）第一眼起，杰瑞（賈森·比格斯飾）就不可自拔地愛上了她。盡管兩人都處于既定的戀愛關系中，但這份熾熱的情感促使他們跨越道德界限相戀。私情曝光后，兩人的原伴侶相繼主動退出，使杰瑞與阿曼達得以光明正大地走到一起。然而這段來之不易的感情很快面臨嚴峻考驗——截然不同的價值觀與生活態度令雙方矛盾激化，關系瀕臨破裂。走投無路的杰瑞向哲學教授導師大衛（伍迪·艾倫飾）尋求指導，試圖挽救感情。在求助過程中，杰瑞逐漸發現這位被自己奉為人生楷模的導師，其私人生活竟同樣充滿荒誕與失衡。最終這對戀人未能跨越分歧，在歷經情感博弈后選擇和平分手，各自回歸原本的生活軌跡。