韓世主（劉亞仁飾）曾是炙手可熱的暢銷作家，卻在創作瓶頸與離奇事件中陷入事業低谷。某日署名于他卻完全陌生的小說《芝加哥打字機》意外熱銷，經追查發現影子寫手劉真吾（高庚杓飾）的真實身份竟是幽靈。真相追溯至韓世主收藏的古董雷明頓打字機，這臺跨越時空的神秘物件將執著追隨文學夢想的出版社職員田雪（林秀晶飾）卷入其中。隨著三人圍繞打字機展開創作，被塵封的往事逐漸浮現——1930年代芝加哥黑幫紛爭中未完成的手稿、陰陽兩界阻隔的羈絆，以及跨越世紀的愛情與救贖。在虛實交織的創作過程中，韓世主找回初心，田雪直面內心情感，而劉真吾也終于解開與打字機共生百年的終極謎題。