《卡波涅痛哭》改編自梶山季之同名小說中的兩篇短篇。故事以美國禁酒法時期為背景，講述日本移民順之助為追求浪花曲演員夢想，在藝伎小染引薦下赴美謀生的經歷。兩人被中間人欺騙后陷入困境：小染因賭博淪為妓女，順之助則流落街頭。馬戲團出身的日本幫派頭目槍鐵接管當地黑市后，令小染掌管妓院，并帶順之助接觸美國歌舞表演。盡管獲得進入高級夜總會的機會，順之助仍執著于推廣浪花曲，并期望有朝一日讓總統聆聽自己的藝術。此時，阿爾卡彭為壟斷密造酒資源派弟弟弗蘭克赴舊金山，槍鐵經營的"正宗Cisio"威士忌成為敵對目標。三方勢力在暴力與欲望交織的舊金山展開博弈，最終以三重悲劇收場：小染車禍身亡、槍鐵誤食毒河豚喪命，而順之助在藝術理想破滅后托夜總會歌手莉莉安協助剖腹自盡，其浪花曲終未傳至總統耳中。