程仲森(劉德華飾)是事業有成的億萬富翁，卻始終未能找到真愛。他雖擅長為好友出謀劃策經營感情，自己卻對愛情持悲觀態度。在參加商業伙伴婚禮時，他偶遇了夜總會舞女米蘭(舒淇飾)。米蘭自幼與嗜賭的阿姨和老實的姨丈相依為命，憑借對舞蹈的熱情在夜總會兼職維持生計。兩人因程仲森在賭場豪賭時的意外互動產生交集，逐漸被彼此吸引。面對身份地位的巨大差異與性格碰撞，他們經歷了從誤會到理解的過程。程仲森在米蘭單純執著的生活態度中重新審視愛情意義，而米蘭也因他的真誠關懷逐漸敞開心扉。與此同時，程仲森的三位單身好友各自在情感困境中尋求突破，通過不同方式追逐著屬于自己的幸福片段。最終眾人在歷經波折后領悟到：真正的愛情正如破碎的玻璃球，即便帶著缺憾也能折射出動人光芒。