陳嘉、孫熙文與死黨蕭乙、陳墨在南京某名校讀高三時，偶遇張貼演出海報的美女林佩曦。四人以一首《暮色未深》歌詞邀其合作譜曲，林佩曦在城墻相約中透露環城心愿與赴法研習香頌音樂的夢想。歌譜完成之際林佩曦突然消失，只留下出國留言。餛飩攤重逢時，兩人目睹林佩曦與蕭乙父親同行卻隱忍不言。為滿足恪守舊禮的蕭乙爺爺臨終心愿，四人合力將其從醫院接回家中。支開眾人購買小吃時，爺爺悄然離世。保送考試前夕，孫熙文獲藝考通過消息卻在餛飩攤守候林佩曦蹤跡，陳嘉則因對既定人生軌跡的困惑而徹夜環城，最終錯過考試。張超然如愿保送名校卻目睹陳嘉落榜，在畢業典禮的小師妹告白中釋懷六年暗戀。蕭乙、陳墨出國后，留在南京的陳嘉與轉變態度的孫熙文重登城墻，在夕陽下追隨新一代環城隊伍，完成跨越青春的成長儀式。