亞卡拉監獄位于美國舊金山海灣，是當時防衛密度最高的監獄，里面關押的都是十惡不赦的罪犯。這座監獄被稱為是史上最難逃脫的監獄。弗蘭克（克林特·伊斯特伍德飾）因為搶劫銀行的罪名而被關進了亞卡拉監獄，在這里，他結識了擅長馴養老鼠的利姆圖斯（弗蘭克·羅茨飾）以及擁有卓越的藝術細胞的天才畫家“醫生”（羅伯茨·布洛瑟姆飾）。因為良好的表現和高超的智商，弗蘭克被典獄長派往監獄的圖書館工作，在那里，他遇見了囚犯領袖英格理士（保羅·本杰明飾）。典獄長專治而粗暴的統治讓囚犯們漸漸心生怨懟，在一系列過激事件發生后，弗蘭克決定帶領大家越獄。通過長期觀察和精密策劃，他們利用監獄工坊制作木制假人頭以掩蓋越獄痕跡，并借助通風管道與下水道系統構建逃生路線。最終在暴風雨夜完成越獄行動，但三人組的后續行蹤始終未能被確認。