薩巴斯丁（瑞安·菲利普飾）與凱瑟琳（莎拉·米歇爾·蓋拉飾）因父母再婚成為繼兄妹，兩人以冷酷游戲維系扭曲情感。薩巴斯丁為贏得凱瑟琳的一夜親密權(quán)，接受挑戰(zhàn)：征服清純的校長女兒安妮（瑞茜·威瑟斯彭飾）。他利用特權(quán)身份接近這位宣稱保持童貞至婚姻的少女，卻在操縱過程中逐漸陷入真情。凱瑟琳因暗戀薩巴斯丁而心生嫉妒，暗中破壞兩人的關(guān)系。當(dāng)薩巴斯丁最終成功與安妮發(fā)生關(guān)系后，凱瑟琳將兩人私情公之于眾并拒絕履行賭約。真相揭露使安妮遭社會(huì)性死亡，薩巴斯丁失去所有特權(quán)地位，而凱瑟琳也在報(bào)復(fù)中徹底失去摯愛。這場(chǎng)以性與權(quán)力為籌碼的危險(xiǎn)游戲，最終摧毀了所有人的情感羈絆和道德底線。