《擅長捉弄人的高木同學》OVA特別篇以漫畫單行本第9卷特裝版附贈光碟形式發布，作為TV動畫完結后的特別企劃。故事延續日常校園喜劇風格，通過夏日泳池場景展開全新互動劇情，高木同學與西片等角色在水滑梯設施中經歷系列令人啼笑皆非的捉弄事件。作品以泳裝裝扮的福利畫面為特色，完整呈現了夏季特別活動的核心情節與角色互動模式。該OVA于2019年7月隨漫畫單行本特裝版同步推出，通過緊湊的短篇敘事延續了原作特有的溫暖幽默風格。