樂團大提琴手葉薰（林志玲飾）因三年前未婚夫許卓（高以翔飾）在婚禮當日車禍失蹤而深陷情感創傷，雖身邊追求者不斷卻始終無法敞開心扉。某次相親鬧劇意外中結識了屢遭情場挫敗的包工頭黃達（黃渤飾），后者用真誠與執著逐步叩開她的內心。兩人因共同追討工程款產生交集，黃達的憨厚體貼與持續付出讓葉薰逐漸動搖，在拒絕與接受的情感拉鋸中，意外發現許卓歸來并患有失憶癥的真相。面對舊愛殘存的情感羈絆與新歡真摯的情感托付，葉薰最終選擇直面內心，在黃達的幫助下幫助許卓重拾記憶片段后與其體面告別，與歷經101次求婚的黃達修成正果。影片改編自1991年經典日劇《101次求婚》，通過都市情感困境探討真愛的多維形態。