1988年7月15日，大學畢業晚會上的德克斯特（吉姆·斯特吉斯飾）在狂歡人群里邂逅艾瑪（安妮·海瑟薇飾），這對性格迥異的年輕人因短暫交談建立起微妙聯結。此后二十年間，他們以知己身份每年7月15日相聚，見證彼此的人生軌跡：德克斯特從放蕩不羈的富家子成長為經歷婚姻破裂的電視主持人，艾瑪則始終在生活底層掙扎求存，從咖啡館服務員到兒童文學作家的奮斗歷程。兩人始終維持著若即若離的關系，既無法完全割舍又難以突破情感桎梏。2007年盛夏的重逢前夕，一場意外徹底改變了他們的命運走向。影片根據大衛·尼克爾斯同名小說改編，以年度紀實手法展現跨越時空的情感羈絆。