本片改編自真實事件。1933年，江洋大盜約翰·迪林格（約翰尼·德普飾）與同伙持械劫獄，從印第安納州監獄中救出包括"漂亮男孩"弗洛伊德（查寧·塔圖姆飾）、"娃娃臉"尼爾森（斯蒂芬·格拉漢姆飾）等在內的犯罪團伙，并藏身腐敗警察馬丁的農宅。在馬丁建議下，迪林格轉赴芝加哥尋求黑幫庇護。期間他與女職員比莉·弗雷凱特（瑪麗昂·歌迪亞飾）相戀，同時繼續領導銀行劫案。聯邦調查局探員茂文·普維斯（克里斯蒂安·貝爾飾）受胡佛局長（比利·克魯德普飾）委派展開追捕，在經歷多次交鋒后，最終于芝加哥Biograph劇院外設伏擊斃迪林格。此次行動不僅終結了傳奇罪犯的生涯，更確立了聯邦調查局在國家執法體系中的權威地位。