本片改編自真實事件。1933年,江洋大盜約翰·迪林格(約翰尼·德普飾)與同伙持械劫獄,從印第安納州監獄中救出包括"漂亮男孩"弗洛伊德(查寧·塔圖姆飾)、"娃娃臉"尼爾森(斯蒂芬·格拉漢姆飾)等在內的犯罪團伙,并藏身腐敗警察馬丁的農宅。在馬丁建議下,迪林格轉赴芝加哥尋求黑幫庇護。期間他與女職員比莉·弗雷凱特(瑪麗昂·歌迪亞飾)相戀,同時繼續領導銀行劫案。聯邦調查局探員茂文·普維斯(克里斯蒂安·貝爾飾)受胡佛局長(比利·克魯德普飾)委派展開追捕,在經歷多次交鋒后,最終于芝加哥Biograph劇院外設伏擊斃迪林格。此次行動不僅終結了傳奇罪犯的生涯,更確立了聯邦調查局在國家執法體系中的權威地位。