科比（艾米利奧·艾斯特維茲飾）深陷感情漩渦，與女友黛比的關系因缺乏溝通瀕臨破裂；比利（羅伯·勞飾）的婚姻在放縱與冷漠中瓦解，妻子帶著孩子離開后陷入空虛；凱文（安德魯·麥卡錫飾）持續單戀著朱爾斯（黛米·摩爾飾），卻始終不敢袒露心跡；朱爾斯在職場與生活雙重壓力下掙扎，最終選擇赴歐洲開啟新人生；埃里克（賈德·尼爾森飾）在妻子琳達提出離婚后，幡然醒悟自己對家庭的虧欠；萊斯利（艾麗·西蒂飾）始終未察覺凱文的情愫，沉溺于自我封閉的世界；溫蒂（梅爾·溫寧漢姆飾）在妹妹的光環陰影中終于爆發，決心擺脫比較尋找人生方向。這群斯坦福畢業生從校園步入社會，在理想與現實的巨大落差中，有人選擇逃離（朱爾斯），有人經歷破碎后重建自我認知（科比、埃里克），有人開始直面人生課題（溫蒂）。影片以紐約雨夜街頭的各自離散作結，暗示他們雖未尋得標準答案，卻已踏上真正的成長之路。