1933年，紐約流氓Noodles（羅伯特·德尼羅飾）因向哈洛倫警司通風報信導致三名同伙喪命，被迫開啟逃亡生涯。臨走前他取回幫派手提箱時發現內裝滿報紙，未獲分文。1968年，改名換姓的Noodles收到猶太會堂遷葬通知，循跡回到紐約發現三名亡友被遷葬至豪華公墓。他在舊日藏匿處找回手提箱，這次箱內堆滿百元鈔票及寫著“下份工作預付款”的紙條。尋訪老友莫（拉里·拉普飾）時，他得知少年時代傾心的黛博拉（伊麗莎白·麥戈文飾）已成舞臺明星，而當年因對方志向遠大、拒絕與街頭混混相守的往事始終令他耿耿于懷。青年時期的黛博拉（詹妮弗·康納利飾）曾理性推開Noodles的情感試探，這段未果情愫成為貫穿時空的隱痛線索。