阿森（鄭伊健飾）與小嵐（周秀娜飾）相戀八年，始終以"分手威脅-求和復合"的模式維系感情。經歷99次分合后，兩人決定共同經營咖啡店"留住時光"，試圖終結游戲般的感情模式。在茶餐廳太子女瑞哥（王菀之飾）、阿森舊友飛云（何浩鵬飾）及CAllStar飾演的店員四人組見證下，咖啡店因阿森創意企劃"分手迷你倉"意外走紅——顧客寄存情書、禮物等分手遺物供他人窺探，引發都市情感共鳴。事業成功令阿森逐漸蛻變，卻與小嵐產生隔閡。此時神秘熟客萊萊（溫心飾）的曖昧介入，使瀕臨第100次分手的情侶關系面臨終極考驗。最終兩人通過共同經營事業體悟成長，學會以溝通取代逃避，在親友見證下真正打破惡性循環。